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            開云體育app銀輔助金催化乙基碳酸酯供體活化策略

            2022-12-11

            12月11日,開云體育app科學教育與研究所Srinivashotha研究小組報道了銀輔助金催化乙基碳酸酯供體的活化策略,合成了一系列嘌呤/嘧啶核苷、天冬酰胺糖苷和喹啉-2-酮-n-糖苷衍生物。同時,通過氧化還原和串聯合成的核苷可以將Ribf-轉化為Araf-核苷,這在其他方法中是很難實現的。其次,該策略也適用于以簡單的方式合成2'-修飾核苷。此外,二糖二肽單元通過合成存在于chloroviruses細胞膜中的二糖二肽單元,進一步證明了該策略的實用性。文章鏈接DOI:10.1002/anie.2022214167。

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            糖生物學的蓬勃發展證明了無數生物過程中廣泛存在的糖綴合物的作用,包括蛋白質折疊、信號轉導、受精、胚胎發生、神經元發育和細胞增殖。糖綴合物可以看作是附著在蛋白質上的聚糖部分(如糖蛋白),以及通過糖苷鍵等糖脂質。多糖可以通過O-、N-、S-或C-糖苷鍵連接到糖苷配基上,通常稱為O-糖苷、N-糖苷、硫代糖苷或C-糖苷。其中,N-糖苷存在于DNA/RNA中,其中核酸堿基(嘌呤或嘧啶)通過環中的氮被糖基化為呋喃核糖。此外,許多蛋白質都是通過天冬酰胺進行翻譯的。此外,一些N-連接的糖苷可以用作小分子抑制劑(Figure1)。在過去幾十年的研究中,化學家們已經開發出了合成N-糖的簡單策略。

            異頭1-O-?;腔w的核苷化是合成嘧啶核苷最常用的方法之一,但不適合嘌呤和天冬酰胺糖苷的合成。在這種核苷化過程中,平臺,官方網站,官網,強烈的Lewis酸的使用通常限制了合成嘌呤N-糖苷的保護基團的選擇。酰胺糖苷的合成通常是通過化學官能團化化的N3、NH2或糖醛(glycals)化合物進行的。此外,合成天冬酰胺糖苷是一項具有挑戰性的工作,很少有相關研究。因此,天冬酰胺的直接糖苷化是非常困難的。雖然已經有文獻報道了鈀催化分子中的N-芳基化反應,實現了喹啉-2-酮糖苷的合成,但反應中還有其他可能的異構體。因此,還需要開發一種更有效、更通用的N-糖苷合成策略。

            首先,開云體育app以乙炔基環己基呋喃核糖基供體1a作為模型基物,對N-糖苷化反應(Scheme1)進行了相關研究。在Au-phoshite(3)/AgNTf2/AgOTF條件下,1a和2a反應6h,可以獲得76%的腺苷產物4a。1a和6a在BSTFA/Au-phoshite(3)/AgNTf2和Agotf條件下反應3h,可以獲得90%的尿苷產物7a。同樣,1a和2-羥基喹啉8a在BSTFA/Au-phoshite(3)/AgNTf2/AgOTf條件下可以獲得奎啉-2-酮衍生物9a,而在文獻中則需要通過鈀催化分子中N-芳基化的多步反應制備。1a和10在

            隨后,開云體育app選擇了一些糖基受體(2a-2c,6a-6f,8a-8c),并以良好的收率合成了一系列糖基供體,包括呋喃糖苷(1b-1d,1m),吡喃糖苷(1e-1l,1n-1o-1p)。

            然后,開云體育app擴大了基物的范圍(scheme3)。研究表明,一系列糖基供體可與嘌呤衍生物(2a-2c)、尿嘧啶衍生物(6a-6f)和喹啉衍生物(8a-8c)順利反應,獲得相應的N-糖苷化產物4b-4i、7b-7i和9b-9k,收率為43-93%。


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